Ήταν το Μάιο του 1999 όταν η Aegean, με ιδρυτή τον Θεόδωρο Βασιλάκη, πραγματοποίησε τις πρώτες πτήσεις από Αθήνα, προς Ηράκλειο και Θεσσαλονίκη με 2 ολοκαίνουργια ιδιόκτητα αεροσκάφη JET AVRO RJ 100 της BAE Systems (British Aerospace). Κάθε αεροσκάφος έχει τέσσερις αθόρυβους κινητήρες που εξασφαλίζουν άνεση και ταχύτητα μεταφοράς.
Στην 20η επέτειο των γενεθλίων της εταιρείας, οι κ.κ. Ευτύχιος Βασιλάκης και Δημήτρης Γερογιάννης, πρόεδρος και διευθύνων σύμβουλος αντίστοιχα της μεγαλύτερης εγχώριας αεροπορικής εταιρείας σε προσωπικό τους μήνυμα δηλώνουν ότι τα 20 χρόνια είναι «αρκετά για να φτιάξουμε μια αεροπορική εταιρεία που κάθε μέρα μας πάει και πιο μακριά, λίγα όμως για όσα ταξίδια έχουμε ακόμα να κάνουμε παρέα. Σήμερα κλείνουμε 20 χρόνια από την πρώτη πτήση μας και νιώθουμε την ανάγκη να ευχαριστήσουμε όλους και τον καθένα ξεχωριστά για κάθε στιγμή που ήσασταν δίπλα μας. Σας ευχαριστούμε λοιπόν για κάθε πτήση που ζήσατε μαζί μας, για κάθε φορά που μας επιλέξατε για να ανακαλύψετε άλλη μια γωνιά του κόσμου, για κάθε σχόλιο, μήνυμα, επισήμανση που μοιραστήκατε μαζί μας για να μας κάνετε καλύτερους. 20 χρόνια AEGEAN και το ταξίδι συνεχίζεται… μαζί σας. Σας ευχαριστούμε».