Ο Στέφανος Τσιτσιπάς εξακολουθεί να γράφει ιστορία, τόσο για τις εντυπωσιακές επιδόσεις του, όσο και για το «χρυσό» κασέ του, καθώς μετά το τουρνουά της Μαδρίτης τα κέρδη του εκτοξεύτηκαν.
Παρά την ήττα στον αγώνα με τον μεγάλο Νόβακ Τζόκοβιτς, ο Στέφανος Τσιτσιπάς έφυγε από το τουρνουά της Μαδρίτης έχοντας αποκομίσει ένα ιδιαίτερα μεγάλο ποσό. Πρόκειται για 608.00 ευρώ, τα οποία δίνονται στους φιναλίστ της διοργάνωσης. Σε περίπτωση που κέρδιζε τον Τζόκοβιτς, θα έπαιρνε πάνω από 1,2 εκατομμύρια ευρώ.
Το 2019 ο Στέφανος Τσιτσιπάς πέτυχε σπουδαία πράγματα. Αυτό προκύπτει και από το γεγονός ότι είχε τις περισσότερες συμμετοχές σε τελικούς, αλλά και τους τίτλους που κατέκτησε το 2019.
Ο Τσιτσιπάς συγκεκριμένα συμμετείχε σε τέσσερις τελικούς (Μασσαλία, Ντουμπάι, Εστορίλ, Μαδρίτη), κερδίζοντας σε δύο από αυτούς. Τα κέρδη του από τις διοργανώσεις του 2019 υπολογίζονται στα 1,94 εκατ. ευρώ.